История компании началась, когда У.О. Бентли вместе со своим братом купили французскую автомобилестроительную фирму Lecoq & Fernie (переименована в Bentley & Bentley), штаб-квартира которой находилась в лондонском районе Мейфэр. А в 1919 году, после окончания Первой мировой войны, в течение которой компания занималась исключительно производством авиамоторов для военных самолётов, появилась Bentley Motors.
Логотип компании, буква «В» с крыльями, впервые появилась в 1920 году на прототипной модели Bentley с 3,5-литровым двигателем. Построена она был неподалёку от Бэйкер Стрит в Лондоне. Первый же серийный автомобиль марки Bentley с тем же двигателем был доставлен покупателю в 1921 году.
Гонка амбиций: 1921 – 1930
Свою первую гонку команда Bentley выиграла в Бруклэндсе в 1921 году, а затем первый и единственный раз приняла участие в заезде 500 миль Индианаполиса, где прошла квалификацию и финишировала последней. В 1923 году частный Bentley занял четвёртое место на проводившейся впервые гонке 24 часа Ле-Мана, что побудило У.О. Бентли обратить внимание на поддержку собственной команды. В «бурные двадцатые» двигатели становились всё мощнее: один за другим с конвейера завода в Криклвуде сходили Bentley с 4,5-литровым и 6,5-литровым моторами, знаменитый Bentley Speed Six с 6,5-литровым мотором, оснащённым нагнетателем и более чем 2,5-тонный Bentley 8 Litre. Были выделены средства на создание версии Bentley 4½ Litre с нагретателем, автомобиль получил название Birkin Blowers в честь руководителя проекта, гонщика Тима Биркина.
Rolls-Royce покупает Bentley: 1930 – 1939
У.О. Бентли стремился создавать качественные и красивые автомобили, однако именно из-за этого у компании начались финансовые трудности. В 1926 году ему пришлось уступить пост президента Вульфу Барнато, став исполнительным директором. Впрочем, и после кадровой перестановки дела лучше не пошли, и в 1931 году Bentley Motors была куплена Rolls-Royce. Новое руководство позволило У.О. Бентли остаться в компании, опасаясь, что он может основать новую автомобилестроительную фирму, которая будет конкурировать с Rolls-Royce. Первый Bentley производства Rolls-Royce, укомплектованный 3,5-литровым двигателем, сошёл с конвейера в 1933 году, а в 1935 У.О. Бентли ушёл в Lagonda. В 1939 году открылся завод Bentley в городе Крю.
Проглоченный целиком: 1940 – 1982
В книге «Bentley: The Story» период владения Rolls-Royce назван «худшим временем за всю историю Bentley». Первым Bentley, построенным с использованием деталей Rolls-Royce, стал Mark VI 1946 года выпуска, последним «самостоятельным» Bentley – R-Type Continental в 1952 году.
Возрождение: 1981 — 1998
Удача вновь улыбнулась Bentley в 1982 году, когда вышел Bentley Mulsanne Turbo, названный так в честь победы на гонке 24 часа Ле-Мана. В 1984 году Bentley Corniche был переименован в Continental, в память об истоках компании. Выпущенный в 1991 году Bentley Continental R стал первым «самостоятельным» автомобилем компании с 1954 года. В начале девяностых продажи Bentley Motors превзошли популярность Rolls-Royce. Тогда же, в 1993 году, компании отпраздновали пятидесятилетний юбилей взаимного сотрудничества. В честь этого события все автомобили Bentley, сошедшие с конвейера в том году, имели особый логотип: привычная буква «В» с крыльями располагалась на зелёном фоне. А ещё через год Rolls-Royce заключил с немецким концерном BMW контракт на поставку двигателей для обеих компаний.
Развод с врагом: 1998 — 2006
В 1998 году Rolls-Royce, вместе с Bentley, был куплен концерном Volkswagen. Однако позже BMW выкупили права на использование товарной марки и логотипа Rolls-Royce. За этим последовало официальное заявление, что с 31 декабря 2002 года Rolls-Royce и Bentley, просуществовав бок о бок 67 лет и всё это время ненавидя друг друга, окончательно разделились. Volkswagen заявил, что собирается инвестировать почти 1 млн $ (по современному курсу) в Bentley Motors, чтобы «оживить» производство. Представленный в 1999 году в Женеве концепт-кар Bentley Hunaudieres оказался предвестником нового Continental. В 2001 году Bentey вернулись на трассу Ле-Мана, однако спустя два года снова выбыли из числа участников. Новым «фирменным» роскошным седаном Bentley стал вышедший в 2006 году Azure.
Навстречу будущему: 2006 — до настоящего времени
С момента презентации Bentley Continental на детройском автосалоне в 2003 году линейка автомобилей этой серии расширилась с одного очень быстрого седана до семи ещё более быстрых седанов и кабриолетов, один из которых позволяет использовать несколько видов топлива. Все автомобили серии Continental имеют W-образный двенадцатицилиндровый мотор, а Continental Supersports может ездить как на бензине, так и на биотопливе — это вклад компании в уменьшение «углеродного следа» от автотранспорта. Впрочем, с началом выпуска Bentley Mulsanne летом 2009 года компания снова вернулась на проторенную дорожку, представив на суд общественности роскошный удлинённый седан, ездящий на бензине.
